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3-hexylthiophene是什么意思?

3-hexylthiophene是什么意思?http://www.yieldpharma.com/html/2007/04/27/100847fe0fc4.html
这上有,不知道它对人体的作用如何~~~

1 楼时间:2007-11-25

3-hexylthiophene就是3-溴噻吩,是橡胶制品

3-溴噻吩的合成及其在有机合成中的应用
噻吩类化合物是一类重要的有机化合物，随着其用途的不断开拓与发展，它能广泛应用于药物、染料、化学试剂、电子、航天等领域。在做实验及查阅文献的过程中发现，3-溴噻吩，一种重要的有机化工中间体，在噻吩衍生物的合成中应用不多，但在聚噻吩合成中的应用较多。于是，收集并整理了该化合物的一些合成方法及应用，请大家指导、借鉴。

1 3-溴噻吩的合成

有关3-溴噻吩的资料国内不多见，近期有些精细化学品产品词典无3-溴噻吩的资料，国外的资料也不多，但也查到了一部分，归纳起来，3-溴噻吩的合成主要通过还原和异构化这两个方面的作用来实现。

1.1还原作用

Hallberg等人在1981年用锌作还原剂。他们在噻吩和溴的NaOAc水溶液中加入锌，加热便可合成3-溴噻吩。

另一种还原作用也是以锌作还原剂。K.Mashina等人将2,3,5-三溴噻吩和锌、乙酸反应可得到3-溴噻吩。而2,3,5-三溴噻吩的合成，是通过液溴滴加入噻吩的氯仿溶液中反应合成的。

1.2异构化作用

该法是将2-溴噻吩通过异构化剂作用，异构化成3-溴噻吩。Gol’dfarb，Ya.L.等人用NaNH2或KNH2将2-溴噻吩异构化成为3-溴噻吩。Brandsa，L.等人也用同样的方法合成了同样的物质。另外，有的文献也记载着，将2-卤噻吩通过沸石催化剂的作用异构化为3-卤噻吩。文献只记载了3-氯噻吩的合成，但同时也包含了用这种方法合成3-溴噻吩的可能。

2 3-溴噻吩在有机合成中的应用

用3-溴噻吩作原料，可合成一些简单的噻吩衍生物，如3-乙腈噻吩(其合成方法见文献6略)，但检索到的这类噻吩衍生物不多，相反检索到的以3-溴噻吩为原料，合成的聚噻吩的数量多一些，可见3-溴噻吩对噻吩聚合物合成的重要性。具体的3-溴噻吩在噻吩聚合物合成中的应用包括两个方面，下分述之。

2.1以3-溴噻吩为原料，先合成3-(6-溴己基)噻吩，再以3-(6-溴己基)噻吩为原料来合成不同的物质，进而合成不同的燕合物

Kristoffer K.Stokes等人将3-溴噻吩的乙烷溶液冷却到-40～-50℃，逐滴加入正丁基锂，搅拌10min，用注射器逐滴注入四氢呋喃，产生白色沉淀3-噻吩基锂，搅拌1h，温度达到-10℃，加1,6-二溴己烷的THF溶液，搅拌2h，用醚萃取，经水洗、无水MgSO4干燥、过滤、90-100℃浓缩及真空蒸馏得无色油状物即3-(6-溴己基)噻吩。

(1)合成2,5-聚-3-(6-己基膦酸二乙酯基噻吩)

Kristoffer K.Stokes等人在3-(6-溴己基)噻吩的三氯甲烷和醋酸溶液中逐滴加入NBS，搅拌20min，用水、饱和碳酸氢钠洗涤，又有机层用无水MgSOs4干燥、浓缩、减压蒸馏，得2-溴-3-(6-溴己基)噻吩。将2-溴-3-(6-溴己基)噻吩溶于亚膦酸三乙酯中，加热到140℃，反应16h，减压蒸馏得无色油状物2-溴-3-(己基(6-膦酸二乙酯基)噻吩)。在-70℃下，搅拌该物的THF溶液，加LDA后搅拌1h，再加氯化三丁基锡烷，搅拌1.5h，加热到室温，得2-溴-3-(己基(6-膦酸二乙酯基)-5-(三丁基锡烷基)噻吩)。该物加DMF搅拌，在氮气流下加PPhs3和Pds2(dba)3，加热回流6h，合成2,5-聚-3-(6-己基膦酸二乙酯基噻吩)。

(2)合成聚(3-十二烷基-3’-己基膦酸基-5,2’-二噻吩)

3-(6-溴己基)噻吩合成2-溴-3-(6-溴己基)噻吩后，在4-十二烷基-2-三甲基锡烷基噻吩的二甲基甲酰胺溶液中通入氮气，加PPh3和Pd2(dba)3，加热到80℃，加2-溴-3-(6-溴己基)噻吩，搅拌24h，得3-十二烷基-3’-(6-溴己基)-5,2’-二噻吩。将该物质的THF溶液冷却到0℃，加NBS，搅拌20min，可得到2-溴-3-十二烷基-3’-(6-溴己基)-5,2’-二噻吩。该物质和亚膦酸三乙酯混和，在140℃下搅拌18h，得2-溴-3-十二烷基-3’-己基膦酸二乙酯基-5,2’-二噻吩，该物质逐滴加到LDA中，-70℃下搅拌1h，加氯化三丁基锡烷加热搅拌1h到室温，得2-溴-3-十二烷基-3’-己基膦酸二乙酯基-5’-三丁基锡烷-5,2’-二噻吩。向该物质的DMF溶液通氮气15min，加PPh3和Pd2(dba)3，在80℃下搅拌一整夜，冷却到室温，得聚(3-十二烷基-3’-己基膦酸二乙酯基-5,2’-二噻吩)。向该物质的二氯甲烷溶液中加三甲基溴硅烷和三乙胺，搅拌12h后加甲醇再搅拌8h后合成聚(3-十二烷基-3’-己基膦酸基-5,2’-二噻吩)。

(3)合成聚(3-(6-溴己基)噻吩)

Lei Zhai等人在3-(6-溴己基)噻吩的THF和醋酸溶液中加NBS，搅拌1h，得2,5-二溴-3-(6-溴己基)噻吩。在该物质的THF溶液中加CH3MgBr，加热回流搅拌2h，加Ni(dppp)Cl2，搅拌回流1小时，得聚(3-(6-溴己基)噻吩)。

2.2以3-溴噻吩为原料，先合成3-己基噻吩，再由3-己基噻吩合成不同的聚合物

3-溴噻吩和己烷作用合成3-己基噻吩。在该物质的CHCl3溶液中通入氮气，加三氯化铁作引发剂，2℃下反应24h，得聚(3-己基噻吩)。

3-溴噻吩合成3-己基噻吩后，它和另一种单体3-[2-(4-(4-硝基苯-偶氮-苯醚)乙基噻吩)]的四氯化碳溶液中加FeCl3的CH3NO2溶液，反应1h，便可得由这两种单体组成的共聚物。

当然，3-溴噻吩在噻吩聚合物合成方面的应用不只这两个方面，本文为了节省篇幅，只介绍这些。

3结语

3-溴噻吩是一种重要的有机中间体。作为一种β-基取代噻吩衍生物，虽然其用量和品种不如α-取代噻吩多，但在噻吩聚合物合成方面，却发现了其的用途。化学工作者们对聚噻吩的研究是近几年来新兴起的一个热点。聚噻吩由于其较高的电导率、好的电致发光性、非线性光学性等性质广泛应用于电子材料(如作光电池原料、作半导体和有机薄膜晶体管材料等)、纳米材料的合成，也可运用于全息照相技术等，而且，聚噻吩的新用途也正在不断地处于开发与研究中。总之，随着聚噻吩用途的不断拓展，3-溴噻吩在噻吩家族中将发挥越来越重要的作用。

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